1954年，张群对蒋介石说：“熊式辉在曼谷办工厂破产了，想到台湾来谋条生路。” 蒋骂道：“堂堂上将，混到如此地步，实在是丢人。”
熊式辉曾是老蒋的亲信，在国民党众多军政要员中，像他这种兼具武将的杀伐决断与文官的能谋善断特质的，实属罕见。
熊式辉毕业于保定陆军军官学校，后赴日本陆军大学深造，虽然并非根正苗红的黄埔系，但长期担任蒋介石的军政高参，国民党 “戡乱剿匪” 计划及国民政府多项治国方略多出于其手，被誉为 “党国干臣”。
抗日战争胜利后，长期担任江西省政府主席的熊式辉调任东北，出任东北行辕主任，军衔为二级上将，达到个人仕途的顶峰。不过，随着林彪、罗荣桓领导的东北民主联军在东北战场节节胜利，国民党军接连失利，蒋介石对熊式辉的不满日益加深。
1947年8月，老蒋大笔一挥，派陈诚接替熊式辉的职务，熊式辉则转任 “总统府战略顾问委员会委员”。这一职位虽级别不低，却无疑是个虚职中的虚职，彻底脱离核心权力圈。
不过，熊式辉倒也未曾闲散，他曾负责监制景德镇的抗日胜利主题纪念瓷，其中一套精品被选为国家礼品，赠予英国女王伊丽莎白二世。真正让熊式辉与蒋介石渐行渐远的，是国民党政权内部的派系倾轧与蒋介石的用人猜忌。
1949年，在友人和旧部的帮助下，熊式辉辗转多地前往香港。他之所以未选择前往解放区弃暗投明，一来心中抱有文人所谓 “一臣不事二主” 的迂腐执念，二来在解放军渡江之前，中共已公布国民党战犯名单，熊式辉赫然在列且高居第十八位，这让他吓破了胆。
寓居香港期间，熊式辉并不甘心过着闭门索居的日子。他凭借多年担任军政大员积累的财富，主持创办了《海角钟声》诗社（一说 “海南钟声诗社”），不少当地文人和昔日友人纷纷前来捧场。
熊式辉爱好文学并非附庸风雅，他确实具备不俗的文采，以笔名 “雪松主人”创作了诸多诗歌与散文。
然而，香港物价高昂，加之时常有旧相识前来 “借钱”，再多钱财也经不起坐吃山空。熊式辉审时度势，于1952年带着家人离开香港，前往泰国曼谷。
在曼谷，熊式辉用剩余积蓄与他人合作创办纺织厂，期盼能借此获利。可 “商场如战场” 这句话诚不欺人，熊式辉在战争年代虽能纵横捭阖、指点江山，涉足生意场后，却成了缺乏经验的 “门外汉”。
雪上加霜的是，熊式辉自信过甚乃至自负成习，将部队里独断专行的作风照搬至生意决策中，完全听不进合作伙伴的意见建议。
当时，泰国尤其是当地华人社群中，正流行一种花色的纺织品。熊式辉不顾市场风险，几乎动用全部流动资金购进原材料，大批量生产这种单一花色的产品。
他这种违背市场规律的盲目决策，很快让自己搬起石头砸了自己的脚。由于产品严重供大于求，该花色纺织品价格迅速腰斩，即便如此仍无人问津。
熊式辉落得赔了夫人又折兵的境地，甚至连工人工资都无力支付。债主纷纷上门讨债，有很长一段时间，熊式辉只能流落在外，不敢归家。
最终，狼狈不堪的熊式辉不得不接受纺织厂破产的结局。他变卖设备、贱卖产品，总算还清了外债，可曾经鼓鼓囊囊的腰包，如今只剩下寥寥碎银。
“落毛的不如鸡”，见熊式辉这般落魄，合作伙伴纷纷四散离去。不久前还众星捧月的他，此刻沦为孤家寡人。
但不安分的熊式辉很快再度 “出山”。他东拼西凑筹集了一笔资金，开办了一家 “文学社”，不求发大财，只求能挣得些许生活费，同时发挥自身特长以文交友。
可惜的是，泰国华人大多忙于生计，并无闲暇前往 “文学社” 吟诗作对、评头论足；当地富户也多是文化程度不高的实业经营者，因此 “文学社” 最终还是落得 “门前冷落鞍马稀” 的下场。
对熊式辉而言，希望渐渐变为失望，最终沦为绝望，他连妻儿的基本生活费都难以维系，生活陷入困顿。
走投无路之下，熊式辉给故交张群写了一封求救信，希望后者能在蒋介石面前多多美言，允许他前往台湾 “谋条生路”。
张群与熊式辉交情深厚，二人同为杨永泰牵头的 “新政学系” 核心成员（该派系与早期政学系并非同一延续），在杨永泰1936年遇刺后，两人共同成为 “新政学系” 的领军人物，在与 CC 系、黄埔系等其他派系的斗争中结下了深厚情谊。
张群果然向蒋介石为其求情。老蒋听后，讽刺道：“这个熊式辉，当初执意不跟我一路撤退，如今混到这副熊样，亏他还是个上将，也不嫌丢人！”
骂归骂，蒋介石念及熊式辉曾立下不少功劳，且曾担任过大公子蒋经国的老师，终究要顾全几分情面，便让张群拨付一些盘缠，允许熊式辉前往台湾。
1954年7月，熊式辉抵达台湾，虽谋得一个虚职，却始终未能见到蒋介石本人，也未获重用。此后他不再过问政治，专心钻研文学、整理日记。
熊式辉的晚年落魄，既是个人性格与决策失误的结果，更是国民党政权崩溃、内部派系倾轧的必然缩影，成为一代民国军政人物的悲剧写照。1974年1月，熊式辉在台湾台中病逝，享年81岁。
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